Dalla metà alla fine degli anni Cinquanta la parola "Rock-a-Billy" ha trovato la sua strada nel vocabolario dei giovani americani. Il nome della subcultura venne scelto prendendo in prestito il titolo in prima pagina di un giornale del 1953, che abbreviava il nome Edward in Teddy. L'epicentro del movimento fu la città di Londra, ma ben presto la moda Teddy boy si estese in tutto il Regno Unito, venendo legato indissolubilmente al rock and roll americano in voga al periodo. I teddy boys introdussero il concetto del vestire bene sempre, creandosi un proprio stile, contrapposto con la mentalità dell'epoca del dualismo vestito da lavoro/vestito della domenica.
Il vestiario teddy boy consisteva principalmente in blazer scuri, magliette a dolce vita dal collo alto, gilet in broccato, jeans a sigaretta usurati, calzini in vista e scarpe di cuoio, o in alternativa brothel creeper. I capelli venivano portati lunghi e tenuti alzati sulla fronte con la brillantina nel tipico quiff, mentre nei lati erano spostati a formare la coda d'anatra. Presto anche questa era passò, ma ancora rimane vivo lo stile e la musica di quei tempi, tra brillantine, tattoo e pettini.
